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      • 2019-07-03
      • 公告通知
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      19AC5


             應北京大學“大學堂”頂尖學者講學計劃的邀請,國際著名化學家,美國藝術與科學院院士余金權于2019年7月訪問我校,并發表公開演講。

      講座安排:

      1.專題報告:Enantioselective C–H Activation: Emerging Chiral Technologies  

      對映選擇性的 C–H 鍵活化:打破四面體碳原子的對稱性

      時間: 2019年7月10日 10:00——11:30

      地點: 化學院A204/206

      摘要:

      By considering entropic and enthalpic contributions independently, we have firmly established that the use of weak coordination from substrates (entropic contributions) to direct metal insertion into sp3 C–H bonds is viable approach for designing ligand (enthalpic contributions) to significantly accelerate C–H activation reactions. In ideal scenario of developing asymmetric C–H activation reactions, the reaction should only proceed when chiral ligands are present. We have established ligand acceleration in C–H activation with a number of ligand scaffolds that can enable C–H activation reactions of weakly coordinating substrates that are otherwise unreactive.1-3 Building on the ligand acceleration, we have established an effective and predictive stereo model for breaking the symmetry of tetrahedron carbon centers in the C–H metalation step, which differs from the classic asymmetric induction of flat sp2 carbon centers. Guided by these two principles, we have discovered chiral ligands that enable the enantioselective C–H activation reactions of methylene C–H bonds for the first time.4 A biomimetic asymmetric transformation based on desymmetrization of a ubiquitous isopropyl group has also been achieved.5 These enantioselective C–H activation reactions are destined to provide enabling chiral technologies for drug discovery and molecular science in general.6

      通過系統考慮化學反應的熵和焓效應,我們的研究已經證明,顯著加速C–H活化反應的可行方法是設計合適的配體(焓的貢獻),利用其與底物的弱配位作用(熵的貢獻)引導金屬插入sp3 C–H。在理想的研究方案中,只有當手性配體存在時,不對稱C–H鍵活化反應才能進行。我們已經設計合成一系列配體體系,這些配體可以明顯活化原本無反應活性的弱配位性底物中的C–H鍵。1-3 基于這些配體可以明顯加快C–H鍵活化反應的研究結果,我們已經建立了一個有效的、可以預測的立體模型,此模型是在C–H鍵金屬化的過程中可以破壞四面體碳對稱性的,并完全不同于在平面型sp2碳中心誘導產生不對稱中心的傳統模型。在以上這兩個原理的指導下,我們首次發現了能夠使亞甲基中C–H鍵進行對映選擇性活化C–H鍵的手性配體。4 我們還實現了異丙基去對稱化的仿生不對稱轉化。5 這些對映選擇性C–H鍵活化反應旨在為藥物的發現和分子科學的發展提供有利的手性反應技術。6


      2.公開講座:Molecular Editing at Angstrom Scale through Remote C-H Activation  

      通過C–H鍵活化反應編輯分子:在埃?尺度上涂鴉

      時間: 2019年7月11日 10:00——11:30

      地點:北京大學二體地下B101報告廳

      摘要:

      The freedom to modify molecules at any site, in any order, namely molecular editing at ?ngstr?m scale, will ultimately transform organic synthesis. The widespread presence of C–H bonds at various sites renders C–H activation the most powerful platform for developing this concept and technology. Towards this long-term goal, a fundamental challenge must be addressed: site selective metal insertion of multiple and indistinguishable distal C–H bonds. Despite a century’s efforts on understanding and developing C–H activation reactions, seeking solutions to this problem has met with limited success due to: lack of reactivity of broadly useful substrates; difficulties in activating remote C–H bonds as envisioned by Brelsow in 1960s; lack of predictive approaches for controlling site selectivity as majority of C–H bonds are electronically and sterically similar, hence difficult to differentiate.

      We focused our design on recognition of distance and geometry as the key parameters to achieve site selectivity.1-4 In similar fashion to many examples of enzyme catalysis, the combination of remote directing effect and ligand acceleration has allowed us to achieve site-selective remote C–H activation with a wide range of substrates with predicted site-selectivity. The utility of this approach is demonstrated by achieving molecular editing of pharmaceutically important quinoline ring and commercial anti-cancer agents at multiple sites. This feasibility of this approach in sp3 C–H activation has also been demonstrated by reversing the conventional site selectivity to favor remote C–H bond versus proximate ones.5 These tools for molecular editing will facilitate rapid access to unprecedented molecular diversity in terms of chemical space. Exploitation of such chemical space at ?ngstr?m scale will lead to new medicines and materials.

      在任何反應位點、以任何次序進行自由的、靈活的分子修飾,也稱為在埃(?)尺度上進行分子編輯,將最終改變有機合成。在有機分子中,廣泛存在著不同位置、不同反應活性的C–H鍵,這使得C–H的活化反應成為了開發此概念和技術的最具活力的平臺?;谶@個長期目標,必須解決一個根本的挑戰:如何實現金屬對多個無法區分的C-H鍵選擇性的、特定位點的插入。一個世紀以來,盡管許多科學家一直致力于理解和發展這些C-H鍵活化反應,卻只取得了有限的成功,其原因在于:目前廣泛使用的底物缺乏足夠的反應性;在20世紀60年代Brelsow所設想的遠程C-H鍵活化的難度;由于大多數C–H鍵在電子效應和空間效應上非常相似,從而難以區分,因而缺乏選擇性控制反應位點的預測方法。

      我們的設計方案著重于將反應位點的距離和分子的幾何構型作為實現反應選擇性的關鍵參數。1-4 參考許多酶催化的反應實例,將遠程導向效應與配體加速反應速率的結合可以使我們能夠實現反應位點選擇性的遠程C–H鍵活性反應。這些反應具有底物的普適性和反應位點選擇性的可預測性。在許多藥物分子中含有的喹啉環和已商業化抗癌藥物的分子進行多個反應位點的分子編輯證明了這個方法的實用性。這些C–H鍵活化反應逆轉了傳統的反應位點選擇性,更易活化遠端C-H鍵而不是近端的,證明了此方法在sp3 C–H鍵活化中的可行性。5 此分子編輯方法將有助于利用這些化學空間實現前所未有的分子多樣性。在埃尺度上開發此類化學空間將使新的藥品和材料的產生成為了現實。


      主講人介紹

             余金權教授生于1966年,1987年本科畢業于華東師范大學,1999年于劍橋大學取得博士學位。曾在劍橋大學、哈佛大學和美國布蘭迪斯大學任職,2007年到美國斯克利普斯研究所工作至今。他的研究領域主要為:C-H鍵活化研究及其在新藥研發和天然產物全合成領域的應用。余金權教授是國際上C-H鍵活化領域最為活躍的華人學者,獲得了Elias J. Corey Award(2014)、Raymond and Beverly Sackler Prize in the Physical Sciences(2013)、ACS Cope Scholar Award(2012)、Mukaiyama Award(2012)等諸多國際著名獎項,2016年,獲美國跨領域最高獎——麥克阿瑟天才獎。2019年入選美國藝術與科學院院士。


      主辦單位:北京大學

      承辦單位:北京大學化學與分子工程學院  北京大學國際合作部

      贊助:北京大學教育基金會


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